Казахский Гуманитарно-Юридический Инновационный Университет

Кафедра: Информационных технологий и экономики

На тему: «Классификация органических соединений. Виды связи. Специфические свойства органических соединений. Структурные формулы. Изомерия.»

Выполнил: Студент I-го курса, группа Э-124

Увашов Азамат

Проверила: Абылкасымова Б. Б

г.Семей 2010 год

1. Введение

2. Классификация органических соединений

3. Виды связи

4. Структурные формулы

5. Специфические свойства органических соединений

6. Изомерия

Введение

Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии – в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией.

Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).

Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.

В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.

Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом.

Развитие органической химии в настоящее время достигло уровня, позволяющего начать решение такой основополагающей проблемы органической химии, как проблема количественного соотношения структуры вещества и его свойства, в качестве которого может выступать любое физическое свойство, биологическая активность любого строго заданного типа решение задач такого типа осуществляется с использованием математических методов.

Классификация органических соединений.

Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп.

На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи.

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений.

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ОБЪЕМНЫЕ МОДЕЛИ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. Валентности углерода направлены к вершинам мысленного тетраэдра, в результате цепочки насыщенных углеводородов представляют собой не прямые, а ломаные линии.

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в виде объемных моделей. Валентности двух атомов углерода, соединенных двойной связью, расположены в одной плоскости, что можно наблюдать при определенных углах поворота, в этот момент вращение молекул приостанавливается.

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи, что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . Из-за определенной направленности связей у атома углерода молекула циклогексана представляет собой не плоский, а изогнутый цикл – в форме кресла (/ - /), что отчетливо видно при определенных углах поворота (в этот момент вращение молекул приостанавливается)

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Ароматический характер этих соединений подтверждается плоским строением циклов, что отчетливо заметно в тот момент, когда их вращение приостанавливается

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле

ВИДЫ СВЯЗИ

Химическая связь - это взаимодействие частиц (атомов, ионов), осуществляемое путем обмена электронами. Различают несколько видов связи.
При ответе на данный вопрос следует подробно остановиться на характеристике ковалентной и ионной связи.
Ковалентная связь образуется в результате обобществления электронов (с образованием общих электронных пар), которое происходит в ходе перекрывания электронных облаков. В образовании ковалентной связи участвуют электронные облака двух атомов.
Различают две основные разновидности ковалентной связи:

а) неполярную и б) полярную.

а) Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметалла одного и того химического элемента. Такую связь имеют простые вещества, например О 2 ; N 2 ; C 12 . Можно привести схему образования молекулы водорода: (на схеме электроны обозначены точками).
б) Ковалентная полярная связь образуется между атомами различных неметаллов.

Схематично образование ковалентной полярной связи в молекуле НС1 можно изобразить так:

Общая электронная плотность оказывается смещенной в сторону хлора, в результате чего на атоме хлора возникает частичный отрицательный заряд , а на атоме водорода - частичный положительный . Таким образом, молекула становится полярной:

Ионной называется связь между ионами, т. е. заряженными частицами, образовавшимися из атома или группы атомов в результате присоединения или отдачи электронов. Ионная связь характерна для солей и щелочей.

Сущность ионной связи лучше рассмотреть на примере образования хлорида натрия. Натрий, как щелочной металл, склонен отдавать электрон, находящийся на внешнем электронном слое. Хлор же, наоборот, стремится присоединить к себе один электрон. В результате натрий отдает свой электрон хлору. В итоге образуются противоположно заряженные частицы - ионы Na + и Сl - , которые притягиваются друг к другу. При ответе следует обратить внимание, что вещества, состоящие из ионов, образованы типичными металлами и неметаллами. Они представляют собой ионные кристаллические вещества, т. е. вещества, кристаллы которых образованы ионами, а не молекулами.

После рассмотрения каждого вида связи следует перейти к их сравнительной характеристике.

Для ковалентной неполярной, полярной и ионной связи общим является участие в образовании связи внешних электронов, которые еще называют валентными. Различие же состоит в том, насколько электроны, участвующие в образовании связи, становятся общими. Если эти электроны в одинаковой мере принадлежат обоим атомам, то связь ковалентное неполярная; если эти электроны смещены к одному атому больше, чем другому, то связь ковалентная полярная. В случае, если электроны, участвующие в образовании связи, принадлежат одному атому, то связь ионная.

Металлическая связь - связь между ион-атомами в кристаллической решетке металлов и сплавах, осуществляемая за счет притяжения свободно перемещающихся (по кристаллу) электронов (Mg, Fe).

Все вышеперечисленные отличия в механизме образования связи объясняют различие в свойствах веществ с разными видами связей.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

Структурная формула - это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.

Часто используются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются валентными черточками (тип 2). В другом типе структурных формул (скелетных), применяемых для крупных молекул в органической химии, не указываются атомы водорода связанные с углеродными атомами и не обозначаются атомы углерода (тип 3).

С помощью разных типов условных обозначений, используемых в структурных формулах, указываются также координационные связи, водородные связи, стереохимия молекул, делокализованные связи, локализация зарядов и т.д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакции органических соединений имеют некоторые специфические особенности. В реакциях неорганических соединений обычно участвуют ионы; эти реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы; при этом одни ковалентные связи разрываются, а другие образуются. Такие реакции протекают медленнее ионных (например, десятки часов), и для их ускорения часто требуется повысить температуру или добавить катализатор. Наиболее часто используют в качестве катализаторов кислоты и основания. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, так что выход нужного продукта очень часто составляет менее 50%. В связи с этим в органической химии употребляют не химические уравнения, а схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Реакции органических соединений могут протекать очень сложным образом и вовсе не обязательно соответствовать простейшей относительной записи. Как правило, простая стехиометрическая реакция на самом деле происходит в несколько последовательных стадий. В качестве промежуточных соединений (интермедиатов) в многостадийных процессах могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R-, свободные радикалы, карбены: СХ2, катион-радикалы (например, анион-радикалы (например, Аr) и другие нестабильные частицы, живущие доли секунды. Подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты, называется механизмом реакции.

Исследование влияния строения органических соединений на механизм их реакций изучает физическая органическая химия, основы которой заложили К.Инголд, Робинсон и Л.Гаммет (1930-е гг.).

Реакции органических соединений могут классифицированы в зависимости от способа разрыва и образования связей, метода возбуждения реакции, ее молекулярности и др.

ИЗОМЕРИЯ

ИЗОМЕРИЯ (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола. К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН 3)2СНСН 2 ОН, получаемый из растительного сырья.

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы. Есть несколько причин возникновения изомерии.

Структурная изомерия

Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

Изомерия углеводородного скелета. Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С 4 Н 10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С 5 Н 12 – трех изомеров, для гексана С 6 Н 14 – пяти

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С 7 Н 16 существует девять изомеров, для углеводорода С 14 Н 30 – 1885 изомеров, для углеводорода С 20 Н 42 – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую. Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов.

Все вещества, которые содержат углеродный атом, помимо карбонатов, карбидов, цианидов, тиоционатов и угольной кислоты, представляют собой органические соединения. Это значит, что они способны создаваться живыми организмами из атомов углерода посредством ферментативных или прочих реакций. На сегодняшний день многие органические вещества можно синтезировать искусственно, что позволяет развивать медицину и фармакологию, а также создавать высокопрочные полимерные и композитные материалы.

Классификация органических соединений

Органические соединения являются самым многочисленным классом веществ. Здесь присутствует порядка 20 видов веществ. Они различны по химическим свойствам, отличаются физическими качествами. Их температура плавления, масса, летучесть и растворимость, а также агрегатное состояние при нормальных условиях также различны. Среди них:

• углеводороды (алканы, алкины, алкены, алкадиены, циклоалканы, ароматические углеводороды);
• альдегиды;
• кетоны;
• спирты (двухатомные, одноатомные, многоатомные);
• простые эфиры;
• сложные эфиры;
• карбоновые кислоты;
• амины;
• аминокислоты;
• углеводы;
• жиры;
• белки;
• биополимеры и синтетические полимеры.

Данная классификация отражает особенности химического строения и наличие специфических атомных групп, определяющих разность свойств того или иного вещества. В общем виде классификация, в основе которой лежит конфигурация углеродного скелета, не учитывающая особенностей химических взаимодействий, выглядит по-другому. Соответственно ее положениям, органические соединения делятся на:

• алифатические соединения;
• ароматические вещества;
• гетероциклические вещества.

Данные классы органических соединений могут иметь изомеры в разных группах веществ. Свойства изомеров различны, хотя их атомный состав может быть одинаковым. Это вытекает из положений, заложенных А. М. Бутлеровым. Также теория строения органических соединений является руководящей основой при проведении всех исследований в органической химии. Ее ставят на один уровень с менделеевским Периодическим законом.

Само понятие о химическом строении ввел А. М. Бутлеров. В истории химии оно появилось 19 сентября 1861 года. Ранее в науке существовали различные мнения, а часть ученых вовсе отрицало наличие молекул и атомов. Потому в органической и неорганической химии не было никакого порядка. Более того, не существовало закономерностей, по которым можно было судить о свойствах конкретных веществ. При этом были и соединения, которые при одинаковом составе проявляли разные свойства.

Утверждения А. М. Бутлерова во многом направили развитие химии в нужное русло и создали для нее прочнейший фундамент. Посредством нее удалось систематизировать накопленные факты, а именно, химические или же физические свойства некоторых веществ, закономерности вступления их в реакции и прочее. Даже предсказание путей получения соединений и наличие некоторых общих свойств стало возможным благодаря данной теории. А главное, А. М. Бутлеров показал, что структуру молекулы вещества можно объяснить с точки зрения электрических взаимодействий.

Логика теории строения органических веществ

Поскольку до 1861 года в химии многие отвергали существование атома или же молекулы, то теория органических соединений стала революционным предложением для ученого мира. И поскольку сам Бутлеров А. М. исходит лишь из материалистических умозаключений, то ему удалось опровергнуть философские представления об органике.

Ему удалось показать, что молекулярное строение можно распознать опытным путем посредством химических реакций. К примеру, состав любого углевода можно выяснить посредством сжигания его определенного количества и подсчета образовавшейся воды и углекислого газа. Количество азота в молекуле амина подсчитывается также при сжигании путем измерения объема газов и выделения химического количества молекулярного азота.

Если рассматривать суждения Бутлерова о химическом строении, зависящем от структуры, в обратном направлении, то напрашивается новый вывод. А именно: зная химическое строение и состав вещества, можно эмпирически предположить его свойства. Но самое главное - Бутлеров объяснил, что в органике встречается огромное количество веществ, проявляющих разные свойства, но имеющие одинаковый состав.

Общие положения теории

Рассматривая и исследуя органические соединения, Бутлеров А. М. вывел некоторые важнейшие закономерности. Он объединил их в положения теории, объясняющей строение химических веществ органического происхождения. Положения теории таковы:

• в молекулах органических веществ атомы соединены между собой в строго определенной последовательности, которая зависит от валентности;
• химическое строение - это непосредственный порядок, согласно которому соединены атомы в органических молекулах;
• химическое строение обуславливает наличие свойств органического соединения;
• в зависимости от строения молекул с одинаковым количественным составом возможно появление различных свойств вещества;
• все атомные группы, участвующие в образовании химического соединения, имеют взаимное влияние друг на друга.

Все классы органических соединений построены согласно принципам данной теории. Заложив основы, Бутлеров А. М. смог расширить химию как область науки. Он пояснил, что благодаря тому, что в органических веществах углерод проявляет валентность равную четырем, обуславливается многообразие данные соединений. Наличие множества активных атомных групп определяет принадлежность вещества к определенному классу. И именно за счет наличия специфических атомных групп (радикалов) появляются физические и химические свойства.

Углеводороды и их производные

Данные органические соединения углерода и водорода являются самыми простыми по составу среди всех веществ группы. Они представлены подклассом алканов и циклоалканов (насыщенных углеводородов), алкенов, алкадиенов и алкатриенов, алкинов (непредельных углеводородов), а также подклассом ароматических веществ. В алканах все атомы углерода соединены только одинарной С-С связью, из-за чего в состав углеводорода уже не может быть встроен ни один атом Н.

В непредельных углеводородах водород может встраиваться по месту наличия двойной С=С связи. Также С-С связь может быть тройной (алкины). Это позволяет данным веществам вступать во множество реакций, связанных с восстановлением или присоединением радикалов. Все остальные вещества для удобства изучения их способности вступать в реакции рассматриваются как производные одного из классов углеводородов.

Спирты

Спиртами называются более сложные, чем углеводороды органические химические соединения. Они синтезируются в результате протекания ферментативных реакций в живых клетках. Самым типичным примером является синтез этанола из глюкозы в результате брожения.

В промышленности спирты получают из галогеновых производных углеводородов. В результате замещения галогенового атома на гидроксильную группу и образуются спирты. Одноатомные спирты содержат лишь одну гидроксильную групп, многоатомные - две и более. Примером двухатомного спирта является этиленгликоль. Многоатомный спирт - это глицерин. Общая формула спиртов R-OH (R - углеродная цепь).

Альдегиды и кетоны

После того как спирты вступают в реакции органических соединений, связанные с отщеплением водорода от спиртовой (гидроксильной) группы, замыкается двойная связь между кислородом и углеродом. Если данная реакция проходит по спиртовой группе, расположенной у концевого углеродного атома, то в результате ее образуется альдегид. Если углеродный атом со спиртовой расположен не на конце углеродной цепи, то результатом реакции дегидратации является получение кетона. Общая формула кетонов - R-CO-R, альдегидов R-COH (R - углеводородный радикал цепи).

Эфиры (простые и сложные)

Химическое строение органических соединений данного класса усложненное. Простые эфиры рассматриваются как продукты реакции между двумя молекулами спиртов. При отщеплении воды от них образуется соединение образца R-O-R. Механизм реакции: отщепление протона водорода от одного спирта и гидроксильной группы от другого спирта.

Сложные эфиры - продукты реакции между спиртом и органической карбоновой кислотой. Механизм реакции: отщепление воды от спиртовой и карбоновой группы обеих молекул. Водород отщепляется от кислоты (по гидроксильной группе), а сама ОН-группа отделяется от спирта. Полученное соединение изображается как R-CO-O-R, где буковой R обозначены радикалы - остальные участки углеродной цепи.

Карбоновые кислоты и амины

Карбоновыми кислотами называются особенные вещества, играющие важную роль в функционировании клетки. Химическое строение органических соединений такое: углеводородный радикал (R) с присоединенной к нему карбоксильной группой (-СООН). Карбоксильная группа может располагаться только у крайнего атома углерода, потому как валентность С в группе (-СООН) равна 4.

Амины - это более простые соединения, которые являются производными углеводородов. Здесь у любого атома углерода располагается аминный радикал (-NH2). Существуют первичные амины, у которых группа (-NH2) присоединяется к одному углероду (общая формула R-NH2). У вторичных аминов азот соединяется с двумя углеродными атомами (формула R-NH-R). У третичных аминов азот соединен с тремя углеродными атомами (R3N), где р - радикал, углеродная цепь.

Аминокислоты

Аминокислоты - комплексные соединения, которые проявляют свойства и аминов, и кислот органического происхождения. Существует несколько их видов в зависимости от расположения аминной группы по отношению к карбоксильной. Наиболее важны альфа-аминокислоты. Здесь аминная группа расположена у атома углерода, к которому присоединена карбоксильная. Это позволяет создавать пептидную связь и синтезировать белки.

Углеводы и жиры

Углеводы являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Это соединения с линейной или циклической структурой, а также полимеры (крахмал, целлюлоза и прочие). Их важнейшая роль в клетке - структурная и энергетическая. Жиры, а точнее липиды, выполняют те же функции, только участвуют в других биохимических процессах. С точки зрения химического строения жир является сложным эфиром органических кислот и глицерина.

В прошлом ученые разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые, включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных. А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами.

Что под этим подразумевается? Класс органических веществ наиболее обширный среди всех химических соединений, известных современным ученым. На вопрос, какие вещества органические, можно ответить так – это химические соединения, в состав которых входит углерод.

Обратите внимание, что не все углеродсодержащие соединения относятся к органическим. Например, корбиды и карбонаты, угольная кислота и цианиды, оксиды углерода не входят в их число.

Почему органических веществ так много?

Ответ на этот вопрос кроется в свойствах углерода. Этот элемент любопытен тем, что способен образовывать цепочки из своих атомов. И при этом углеродная связь очень стабильная.

Кроме того, в органических соединениях он проявляет высокую валентность (IV), т.е. способность образовывать химические связи с другими веществами. И не только одинарные, но также двойные и даже тройные (иначе – кратные). По мере возрастания кратности связи цепочка атомов становится короче, а стабильность связи повышается.

А еще углерод наделен способностью образовывать линейные, плоские и объемные структуры.

Именно поэтому органические вещества в природе так разнообразны. Вы легко проверите это сами: встаньте перед зеркалом и внимательно посмотрите на свое отражение. Каждый из нас – ходячее пособие по органической химии. Вдумайтесь: не меньше 30% массы каждой вашей клетки – это органические соединения. Белки, которые построили ваше тело. Углеводы, которые служат «топливом» и источником энергии. Жиры, которые хранят запасы энергии. Гормоны, которые управляют работой органов и даже вашим поведением. Ферменты, запускающие химические реакции внутри вас. И даже «исходный код», цепочки ДНК – все это органические соединения на основе углерода.

Состав органических веществ

Как мы уже говорили в самом начале, основной строительный материал для органических веществ – это углерод. И практические любые элементы, соединяясь с углеродом, могут образовывать органические соединения.

В природе чаще всего в составе органических веществ присутствуют водород, кислород, азот, сера и фосфор.

Строение органических веществ

Многообразие органических веществ на планете и разнообразие их строения можно объяснить характерными особенностями атомов углерода.

Вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. То, как именно атомы углерода соединяются в цепь (располагаются зигзагом), является одной из ключевых особенностей ее строения. Углерод может объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (циклические) цепочки.

Важно и то, что строение химических веществ прямо влияет на их химические свойства. Значительную роль играет и то, как атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.

Благодаря особенностям строения, счет однотипным соединениям углерода идет на десятки и сотни. Для примера можно рассмотреть водородные соединения углерода: метан, этан, пропан, бутан и т.п.

Например, метан – СН 4 . Такое соединение водорода с углеродом в нормальных условиях пребывает в газообразном агрегатном состоянии. Когда же в составе появляется кислород, образуется жидкость – метиловый спирт СН 3 ОН.

Не только вещества с разным качественным составом (как в примере выше) проявляют разные свойства, но и вещества одинакового качественного состава тоже на такое способны. Примером могут служить различная способность метана СН 4 и этилена С 2 Н 4 реагировать с бромом и хлором. Метан способен на такие реакции только при нагревании или под ультрафиолетом. А этилен реагирует даже без освещения и нагревания.

Рассмотрим и такой вариант: качественный состав химических соединений одинаков, количественный – отличается. Тогда и химические свойства соединений различны. Как в случае с ацетиленом С 2 Н 2 и бензолом С 6 Н 6 .

Не последнюю роль в этом многообразии играют такие свойства органических веществ, «завязанные» на их строении, как изомерия и гомология.

Представьте, что у вас есть два на первый взгляд идентичных вещества – одинаковый состав и одна и та же молекулярная формула, чтобы описать их. Но строение этих веществ принципиально различно, откуда вытекает и различие химических и физических свойств. К примеру, молекулярной формулой С 4 Н 10 можно записать два различных вещества: бутан и изобутан.

Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).

Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН 2 . Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой C n H 2n+2 .

По мере прибавления «гомологической разницы» СН 2 , усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.

Какие классы органических веществ существуют?

К органическим веществам биологического происхождения относятся:

• белки;
• углеводы;
• нуклеиновые кислоты;
• липиды.

Три первых пункта можно еще назвать биологическими полимерами.

Более подробная классификация органических химических веществ охватывает вещества не только биологического происхождения.

К углеводородам относятся:

• ациклические соединения:
  • предельные углеводороды (алканы);
  • непредельные углеводороды:
    • алкены;
    • алкины;
    • алкадиены.
• циклические соединения:
  • соединения карбоциклические:
    • алициклические;
    • ароматические.
  • соединения гетероциклические.

Есть также иные классы органических соединений, в составе которых углерод соединяется с другими веществами, кроме водорода:

• спирты и фенолы;
• альдегиды и кетоны;
• карбоновые кислоты;
• сложные эфиры;
• липиды;
• углеводы:
  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.
  • мукополисахариды.
• амины;
• аминокислоты;
• белки;
• нуклеиновые кислоты.

Формулы органических веществ по классам

Примеры органических веществ

Как вы помните, в человеческом организме различного рода органические вещества – основа основ. Это наши ткани и жидкости, гормоны и пигменты, ферменты и АТФ, а также многое другое.

В телах людей и животных приоритет за белками и жирами (половина сухой массы клетки животных это белки). У растений (примерно 80% сухой массы клетки) – за углеводами, в первую очередь сложными – полисахаридами. В том числе за целлюлозой (без которой не было бы бумаги), крахмалом.

Давайте поговорим про некоторые из них подробнее.

Например, про углеводы . Если бы можно было взять и измерить массы всех органических веществ на планете, именно углеводы победили бы в этом соревновании.

Они служат в организме источником энергии, являются строительными материалами для клеток, а также осуществляют запас веществ. Растениям для этой цели служит крахмал, животным – гликоген.

Кроме того, углеводы очень разнообразны. Например, простые углеводы. Самые распространенные в природе моносахариды – это пентозы (в том числе входящая в состав ДНК дезоксирибоза) и гексозы (хорошо знакомая вам глюкоза).

Как из кирпичиков, на большой стройке природы выстраиваются из тысяч и тысяч моносахаридов полисахариды. Без них, точнее, без целлюлозы, крахмала, не было бы растений. Да и животным без гликогена, лактозы и хитина пришлось бы трудно.

Посмотрим внимательно и на белки . Природа самый великий мастер мозаик и пазлов: всего из 20 аминокислот в человеческом организме образуется 5 миллионов типов белков. На белках тоже лежит немало жизненно важных функций. Например, строительство, регуляция процессов в организме, свертывание крови (для этого существуют отдельные белки), движение, транспорт некоторых веществ в организме, они также являются источником энергии, в виде ферментов выступают катализатором реакций, обеспечивают защиту. В деле защиты организма от негативных внешних воздействий важную роль играют антитела. И если в тонкой настройке организма происходит разлад, антитела вместо уничтожения внешних врагов могут выступать агрессорами к собственным органам и тканям организма.

Белки также делятся на простые (протеины) и сложные (протеиды). И обладают присущими только им свойствами: денатурацией (разрушением, которое вы не раз замечали, когда варили яйцо вкрутую) и ренатурацией (это свойство нашло широкое применение в изготовлении антибиотиков, пищевых концентратов и др.).

Не обойдем вниманием и липиды (жиры). В нашем организме они служат запасным источником энергии. В качестве растворителей помогают протеканию биохимических реакций. Участвуют в строительстве организма – например, в формировании клеточных мембран.

И еще пару слов о таких любопытных органических соединениях, как гормоны . Они участвуют в биохимических реакциях и обмене веществ. Такие маленькие, гормоны делают мужчин мужчинами (тестостерон) и женщин женщинами (эстроген). Заставляют нас радоваться или печалиться (не последнюю роль в перепадах настроения играют гормоны щитовидной железы, а эндорфин дарит ощущение счастья). И даже определяют, «совы» мы или «жаворонки». Готовы вы учиться допоздна или предпочитаете встать пораньше и сделать домашнюю работу перед школой, решает не только ваш распорядок дня, но и некоторые гормоны надпочечников.

Заключение

Мир органических веществ по-настоящему удивительный. Достаточно углубиться в его изучение лишь немного, чтобы у вас захватило дух от ощущения родства со всем живым на Земле. Две ноги, четыре или корни вместо ног – всех нас объединяет волшебство химической лаборатории матушки-природы. Оно заставляет атомы углерода объединяться в цепочки, вступать в реакции и создавать тысячи таких разнообразных химических соединений.

Теперь у вас есть краткий путеводитель по органической химии. Конечно, здесь представлена далеко не вся возможная информация. Какие-то моменты вам, быть может, придется уточнить самостоятельно. Но вы всегда можете использовать намеченный нами маршрут для своих самостоятельных изысканий.

Вы также можете использовать приведенное в статье определение органического вещества, классификацию и общие формулы органических соединений и общие сведения о них, чтобы подготовиться к урокам химии в школе.

Расскажите нам в комментариях, какой раздел химии (органическая или неорганическая) нравится вам больше и почему. Не забудьте «расшарить» статью в социальных сетях, чтобы ваши одноклассники тоже смогли ею воспользоваться.

Пожалуйста, сообщите, если обнаружите в статье какую-то неточность или ошибку. Все мы люди и все мы иногда ошибаемся.

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании по нятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских хим иков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения

Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –NH2.
Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4H10O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – "кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.

Органические вещества - это такие соединения, которые имеют в своем составе атом Карбона. Еще на ранних этапах развития химии все вещества разделяли на две группы: минеральные и органические. В те времена считали, что для того, чтобы синтезировать органическое веществонеобходимо иметь небывалую «жизненную силу», которая присущая только живым биосистемам. Поэтому осуществить синтез органических веществ из минеральных невозможен. И лишь в начале 19 века Ф. Веллер опровергнул существующее мнение и синтезировал карбамид из цианата аммония, то есть он получил органическое вещество из минерального. После чего рядом ученных были синтезированы хлороформ, анилин, ацетатная кислота и множество других химических соединений.

Органические вещества лежат в основе существования живой материи, а также являются основными продуктами питания для человека и животных. Большинство органических соединений являются сырьем для разных отраслей промышленности - пищевой, химической, легкой, фармацевтической и т.д.

На сегодня известно более 30 млн. разнообразных органических соединений. Поэтому органические веществапредставляют наиболее обширный класс Разнообразие органических соединений связано с уникальными свойствами и структурой Карбона. Соседние атомы Карбона связываются между собой одинарными или кратными (двойной, тройной) связями.

Характеризируются наличием ковалентных связей С-С, а также полярных ковалентных связей С-N, C-O, C-Hal, C-металл и т.д. Реакции, проходящие с участием органических веществ, имеют некоторые особенности по сравнению с минеральными. В реакциях неорганических соединений, как правило, участвуют ионы. Зачастую такие реакции очень быстро проходят, иногда мгновенно при оптимальной температуре. В реакциях с обычно участвуют молекулы. Следует сказать, что в этом случае одни ковалентные связи разрываются, а другие при этом образуются. Как правило, данные реакции протекают значительно медленнее, а для их ускорения необходимо повысить температуру или использовать катализатор (кислота или основание).

Как образуются органические вещества в природе? Большая часть органических соединений в природе синтезируется в из диоксида карбона и воды в хлорофиллах зеленых растений.

Классы органических веществ.

Основана на теории О. Бутлерова. Систематическая классификация является фундаментом научной номенклатуры, что дает возможность назвать органическое вещество, исходя из существующей структурной формулы. Классификация основана на двух основных признаках - структуре карбонового скелета, количеству и размещению функциональных групп в молекуле.

Карбоновый скелет - это стабильная в разных часть молекулы органического вещества. В зависимости от его строения все органические вещества разделяются на группы.

К ациклическим соединениям относят вещества с прямой или разветвленной углеродной цепью. К карбоциклическим соединениям относят вещества с циклами, их разделяют на две подгруппы - алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения - вещества, в основе молекул которых циклы, образованы атомами Карбона и атомами других химических элементов (Оксиген, Нитроген, Сульфур), гетероатомами.

Также органические вещества классифицируют по наличию функциональных групп, которые входят в состав молекул. Например, классы углеводородов (исключение - в их молекулах нет функциональных групп), фенолов, спиртов, кетонов, альдегидов, аминов, эфиров, карбоновых кислот, и т.д. Следует помнить, что каждая функциональная группа (СООН, OH, NH2, SH, NH, NO) обуславливает физико-химические свойства данного соединения.