Спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц - так называемую гомологическую разность . Гомо́логи - вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.

Простейший пример гомологического ряда - алканы (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.; гомологической разностью этого ряда является метиленовое звено -СН 2 -.

Энциклопедичный YouTube

1 / 3

1.1. Алканы: Строение, номенклатура, изомерия. Подготовка к ЕГЭ по химии

Химия. Органическая химия: Гомологический ряд алкенов. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд»

№ 9. Органическая химия. Тема 6. Алканы. Часть 1. Гомологический ряд алканов

Субтитры

Гомология и структура соединений

В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.

Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).

В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. Рис. 2, температуры плавления).

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH 4 ; этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 . Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 , С 100 Н 202 .

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH 3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH 2 .

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH 2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH 2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C n H 2 n + 2 , где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH 2). Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X– (СН 2) n – Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан – С 8 Н 18 , нонан – С 9 Н 20 , декан – С 10 Н 22 , ундекан – С 11 Н 24 , нодекан – С 12 Н 26 , тридекан – С 13 Н 28 , тетрадекан – С 14 Н 30 , пентадекан – С 15 Н 32 , эйкозан – С 20 Н 42 , пентакозан – С 25 Н 52 , триаконтан – С 30 Н 62 , тетраконтан – С 40 Н 82 , гектан – С 100 Н 202 .

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

АЛКАНЫ

Предельными углеводородами (алканами ) называются соеди­нения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только σ-связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углерода находятся в степени гибридизации sp 3 .

1. Понятие о гомологическом ряде

Простейшим соединением этого класса является метан - углеводород, содержащий один атом углерода и четыре атома водорода. Рассматривая формулу этана - предельного углеводо­рода с двумя атомами углерода, мы видим, что с формальных позиций он как бы образован из метана: разорвана одна из эк­вивалентных связей С-Н и вместо разрыва вставлена группа -СН 2 -. Точно так же из этана может быть образован предель­ный углеводород с тремя атомами углерода - пропан и т. д.:

Такой ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь числом групп -СН 2 -, назы­вается гомологическим рядом . В данном случае речь идет о гомо­логическом ряде алканов.

У членов любого гомологического ряда (например, ряда спиртов, альде­гидов или кислот) подавляющее большинство реакций проте­кает одинаково (исключение составляют иногда только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена гомологического ряда, можно с большой сте­пенью вероятности утверждать, что такого же типа превраще­ния протекают и с остальными членами данного ряда.

Это еще раз подчеркивает, что свойства органического со­единения определяются в основном функциональной группой, что дает возможность систематизировать реакции по гомоло­гическим рядам, или, как часто говорят, по классам органиче­ских соединений. Функциональной группой обычно считают наиболее легко изменяющуюся в реакциях часть молекулы ор­ганического соединения, как правило, содержащую атомы и группы, отличные от С и Н, или кратные связи.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами уг­лерода и водорода у членов этого ряда; такая формула называ­ется общей формулой гомологического ряда . Рассмотрев струк­турную формулу любого члена гомологического ряда предель­ных углеводородов с неразветвленной углеродной цепью, мы видим, что его молекула состоит из п групп -СН 2 - и еще двух атомов водорода у концевых групп. Таким образом, на п ато­мов углерода в ней приходится (2п + 2) атомов водорода, следовательно, и общая формула гомологического ряда имеет вид С n Н 2 n +2 .

В таблице 19 приведены члены гомологического ряда пре­дельных углеводородов и их физические константы.

2. Изомерия

Если два или больше индивидуальных веществ имеют оди­наковый количественный состав, т. е. одинаковую молекуляр­ную формулу, но отличаются друг от друга какими-то химиче­скими или физическими свойствами, то в общем случае они называются изомерами .

Одним из типов изомерии является струк­турная изомерия , когда изомеры отличаются друг от друга по­рядком связей между отдельными атомами в молекуле.

В метане, этане и пропане существует только один-единст­венный порядок связей между атомами. Но уже четыре атома углерода могут быть соединены двумя различными способами:

В обоих случаях углеводороды имеют одну и ту же молекуляр­ную формулу С 4 Н 10 . Однако в первом случае все четыре атома углерода образуют неразветвленную, или нормальную, цепь, а во втором - разветвленную на конце, или цепь изостроения. Это разные вещества: бутан и изобутан, которые имеют раз­личные физические константы (см. табл. 19).

Для углеводорода С 5 Н 12 существуют уже три изомера

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле угле­водорода число

изомеров быстро растет: для С 6 оно равно 5; для С 7 - 9; для С 8 - 18; для С 20 - 366 319; для С 40 - 62 491 178 805 831 изомер. Иногда такого типа изомерию на­зывают изомерией углеродного скелета.

Рассмотрим разветвленный углеводород такого строения:

В этом углеводороде имеются атомы углерода четырех различ­ных типов. Атомы, обозначенные значком С а, соединены с од­ним углеродным атомом, они называются первичными, соот­ветственно называются первичными и три атома водорода у первичного углеродного атома. Атом углерода, обозначенный значком С б, соединен с двумя атомами углерода, он называется вторичным, а два атома водорода у него называются вторич­ными атомами водорода. Атом С в называется третичным, как и единственный атом водорода при нем; а атом углерода С г - четвертичным.

Отличающихся сходными свойствами и объединенных общей формулой, которая описывает закономерность структурного отличия каждого последующего члена группы от предыдущего. Например, гомологический ряд алканов, или других групп. имеет огромное значение для исследования, прогнозирования или практического применения. Для органических веществ, объединенных в группу, наблюдаются закономерные изменения химических и физических свойств, и все они коррелируют с изменением молекулярной массы.

Не менее важны правила, описывающие, как меняются свойства веществ при переходе от одной группы к другой. Чтобы понять, что же такое гомологический ряд, следует рассмотреть конкретные примеры. Для любой группы соединений характерными являются увеличивающиеся температуры плавления (кристаллизации), кипения (конденсации) и плотности с увеличением молекулярной массы и числа углеродных атомов в молекуле.

Называют насыщенными или парафиновыми; они представляют собой ациклические (отсутствуют циклы) соединения нормального или разветвленного строения, атомы в молекулах которых соединены одинарными связями. Общая формула имеет вид CnH2n+2 и описывает гомологический ряд алканов. Молекула каждого следующего члена увеличивается по сравнению с предыдущим на один атом C и два атома H. К насыщенным углеводородам относятся:

• метан;
• этан;
• пропан и так далее.

К насыщенным углеводородам относятся также циклопарафины. Это большая группа органических соединений, молекулы которых замыкаются кольцами. Гомологический ряд их имеет формулу CnH2n, начинается с химического вещества с тремя атомами углерода. Примеры циклопарафинов:

• циклопропан;
• циклобутан;
• циклопентан и так далее

Непредельные или ненасыщенные углеводороды также являются ациклическими. К ним относятся вещества нормального и изостроения. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу CnH2n. Эти соединения отличаются наличием одной двойной связи между двумя атомами углерода. Если предыдущий ряд начинался с углеводорода с одним углеродным атомом (метан), то этот начинается с вещества, в молекуле которого содержится два углеродных атома. Примеры алкенов:

• этен;
• пропен;
• бутен и так далее.

Углеводороды, в молекуле которых два атома углерода соединены тройной связью, являются еще более ненасыщенными, иначе их называют ацетиленовыми. Их объединяет гомологический ряд алкинов. Он описывается формулой CnH2n-2 и начинается с ацетилена, в формуле которого есть два атома C. Примеры алкинов:

• этин;
• пропин;
• бутин-1 и так далее.

Ненасыщенные ациклические углеводороды, в молекуле которых есть две двойных связи, называются диеновыми. Они имеют общую формулу CnH2n-2. Их гомологический ряд начинается с углеводорода с тремя углеродными атомами в молекуле. Двойные связи могут быть сопряжены (разделены одной одинарной связью), кумулированы (находятся у соседних атомов) или изолированы (разделены несколькими одинарными связями). Примеры диенов:

• 1,2-пропадиен;
• 1,3-бутадиен;
• изопрен и так далее

Особую группу образуют циклического строения, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Гомологический ряд простейших ароматических углеводородов начинается с соединения с шестью атомами углерода — бензола. ряда образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода, присоединенных к бензольному кольцу, на радикалы. Таким образом, получается ряд веществ: бензол, толуол, ксилол. Если в молекуле есть два и более заместителя, то говорят о наличии изомеров для этих веществ. Другие гомологические ряды ароматических соединений образованы от нафталина, антрацена и прочих веществ.

Если в молекуле углеводородов имеется функциональная группа, то такие химические соединения также образуют гомологический ряд.

• Ряд спиртов отличается наличием в молекуле гидроксильной группы (—OH). Для одноатомных спиртов один водородный атом в ациклическом углеводороде замещен на гидроксильную группу; их формула: CnH2n+1OH. Существуют также ряды
• Ряд фенолов характеризуется наличием в молекуле также гидроксильной группы (—OH), но она замещает водород в бензольном кольце.
• Ряд альдегидов отличается наличием в молекуле химического соединения карбонильной группы (>C=O); общая формула альдегидов: R—CH=O.
• Ряд кетонов также отличает наличие карбонильной группы (>C=O), но если у альдегидов она соединена с одним радикалом, то у кетонов углеводородных радикала два. Формула кетонов: R1-CO-R2.
• Ряд карбоновых кислот отличает от других химических веществ карбоксильная группа, объединяющая в себе карбонильную и гидроксильные группы. Формула — RCOOH.

Для каждого ряда, будь то гомологический ряд альдегидов, карбоновых (органических) кислот, спиртов или других веществ, их свойства во многом будут определяться типом функциональной группы и закономерно изменяться в ряду с увеличением молекулярной массы вещества. Такая классификация обширного класса химических соединений помогает понять природу и изучить их свойства.

В данной статье читатель найдет информацию о гомологичных соединениях, узнает, что они собой представляют. Будут рассмотрены общие свойства, формула веществ и их наименования, характеристика. К тому же затронуто будет не только химическое понимание гомологов, но и биологическое.

Что такое гомологический ряд

Гомологический ряд - это химические соединения, имеющие аналогичный структурный тип, но различающиеся по количеству повторения элементарных единиц вещества. Различие структурных компонентов, а именно одинаковых единиц, и называется гомологической разностью. Гомологами называют вещества, которые находятся в одном и том же гомологическом ряду.

Примером гомологов могут служить спирты, алканы, алкины, кетоны. Если рассматривать гомологичный ряд на примере алканов - простейших представителей (характерная формула: C n H 2 n+2), то видим сходства в структуре ряда представителей данного рода веществ: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и так далее; метиленовые звенья CH2 являются гомологической разностью в ряде этих веществ.

Общие представления о структуре и гомологии соединений

Представление о гомологии веществ в органической химии базируется на понимании того, что как физические, так и химические качественные характеристики веществ могут определяться молекулярной структурой. Свойства гомологических соединений могут зависеть от строения углеродного скелета и функциональной группы определенного соединения.

Определить химические свойства и, следовательно, принадлежность гомолога к конкретному классу возможно по его функциональной группе. В качестве примера можно обратить внимание на карбоксильную группу, которая отвечает за проявление кислых свойств и принадлежность вещества к карбоновым кислотам. Однако определить уровень проявления химических или физически качеств можно, изучая не только функциональную группу, но и углеродный молекулярный скелет.

Существуют соединения, в которых углеродные скелеты схожи, иными словами, изомерия в них отсутствует. Такие гомологи записываются следующим образом: X - (CH 2) n - Y. Количество метиленовых n-звеньевых единиц является гомологичным и относится к классу соединений одного вида. Подобные виды гомологов являются ближайшими.

Гомологический ряд веществ носит некоторые общие закономерности изменения свойств от младших представителей к старшим. Подобное явление способно нарушаться, что связано с образованием водородной связи при наличии группы, которая может их образовывать.

Гомология альдегидов

Альдегиды - ряд соединений органического типа, содержащих в себе альдегидную группу - COH. В веществах данного типа карбоксильная группа взаимосвязана с водородным атомом и одной радикальной группой.

Гомологический ряд альдегидов имеет общую формулу R-COH. Одним из элементарных представителей является формальдегид (H-COH), в нем альдегидная группа связана с H. В других, предельных представителях данного ряда соединений водородный атом заменяется на алкин. Общая формула: C n C 2 n+1 -COH.

Альдегиды рассматриваются в качестве веществ, которые произошли в результате замены в парафиновом углеводородном атоме H на группу альдегидную группу. Для таких химических соединений изомерия и гомология является аналогичной другим производным предельных однозамещенных углеводородов.

Наименование альдегидов составляется в зависимости от названия кислоты с таким же количеством углеродных атомов в молекуле, например: CH3-CHO - уксусный альдегид, CH3CH2-CHO - пропионовый альдегид, (CH3)2CH-CHO - изомасляный альдегид и т. д.

Гомология алкинов

Алкины - это углеводородные химические соединения, несущие в себе тройные связи между атомами C. Они образовывают ряд гомологов с характерной формулой C n H 2 n-2 . Общая особенность положения углеродного атома при тройном количестве связей - состояние sp-гибридизации.

Гомологический ряд алкинов: этин (C2H2), пропин (C3H4), бутин (C4H6), пентин (C5H8), гексин (C6H10), гептин (C7H12), октин (C8H14), нонин (C9H16), децин (C10H18).

Физические свойства алкинов определяются аналогичным образом с алкенами. Например, температура кипения и плавления постепенно возрастает с увеличением длины главенствующей цепи углерода и молекулярной массой. К химическим свойствам можно отнести реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гидратацию, полимеризацию. Для алкинов также характерны реакции замещения.

Гомология в биологии

Гомологический ряд используется в биологии, однако носит несколько иной характер. Н. И. Вавилов открыл закон, в соответствии с которым происхождение видов и даже родов растений, сходных между собой, влечет протекание изменчивости по параллельным путям. Роды и виды, характеризующиеся генетически аналогичными наследственными изменениями, могут послужить способом определения изменений в проявлении признаков для иных, родственных видов. Как и в химической таблице Д. И. Менделеева, гомологический закон делает возможным определение и предсказание существования неизвестных таксономических единиц растений с селективными особенностями, носящими ценный характер. Этот закон был сформулирован благодаря изучению параллелизмов, проявляющихся в наследственной изменчивости поколений.

Заключение

Гомологический ряд веществ, характеризующихся общей формульной структурой, но отличающихся гомологической разностью, позволил человеку увеличить химический потенциал веществ, открывать и получать множество новых соединений, используемых во всех сферах жизнедеятельности. Лучше понять фундаментальное явление о том, что физические и химические качественные характеристики могут определяться молекулярной структурой соединения.